Gökçeada tarih boyunca, Avrupa-Asya arası köprü görevi görerek devamlı el değiştiren bir geçit merkezi olmuş. Adanın iskan tarihinin ne kadar eskiye gittiğine dair kesin bilgiler bulunmuyor. Ama ilk yerleşenlerin Pelasg’lar olduğu kabul ediliyor. Pelasg’lardan sonra kısa süreli olarak Persler’in egemenliğine giriyor. Atinalılar ile Persler arasında MÖ.448’de yapılan barış neticesinde Atina’ya bağlanıyor.
M.Ö.215-168 yılları arasında Atinalılar ile Romalılar arasında 47 yıl süren Makedonya Savaşları sonunda, Roma İmparatorluğu’nun eline geçiyor ada. Roma’nın ikiye ayrılmasından sonra Doğu Roma’nın(Bizans) payına düşüyor. Bizans egemenliğinde geçen uzun bir dönemde dönüşümlü olarak Venedik ve Cenevizlilerin de hakimiyetine giriyor.
Bizans’ın 1204’de Latinler tarafından istilâsı sırasında Cenevizlilerin eline geçerek Gelibolu Dükalığı’na bağlanıyor. Bizans İmparatorluğu’nun son yıllarında Cenevizli Gottilusia Ailesi, Ege’deki diğer adalarda yaptığı gibi burada da egemenlik kuruyor.
1262 yılında Michael Palaeologos İmparatorluğu tarafından işgal edilerek, 15. yüzyılın ortalarına kadar onlar tarafından yönetiliyor.
1453 yılında İstanbul’un Osmanlı İmparatorluğu tarafından fethedilmesi ile Gökçeada’daki Bizans güçleri adayı terk ederek kendi kaderiyle baş başa bırakıyorlar. Bunun üzerine Gökçeadalı delegeler Fatih Sultan Mehmet ile görüşmek üzere İstanbul’a giderek adanın Osmanlı hakimiyetinde eski düzenini sürdürmesini sağlıyorlar.
1455’de Osmanlı topraklarına katılan ada, Osmanlı ile Venedik arasında geçen savaşlarla dönem dönem el değiştiriyor. Kanuni Sultan Süleyman zamanında ada vakıf ilan ediliyor. Bu sayede mal varlığı korunan ve arttırılan Gökçeada, Osmanlı hakimiyeti altında 20.yy’a kadar refah içinde yaşıyor. 1800’lü yılların başında birçok Ege adası, Yunanistan’a bırakılmasına rağmen Gökçeada Osmanlı’da kalıyor.
1912 tarihli 1. Balkan Savaşı sırasında Yunanistan Gökçeada’ya giriyor. 1913 tarihli Atina Antlaşması ile Gökçeada ve Bozcaada dışındaki tüm Ege Adaları Yunanistan’a veriliyor. Ama bu arada başlayan Birinci Dünya Savaşı sebebiyle Yunanlılar adada kalarak, Anzak, İngiliz ve Fransız güçlerinin adayı deniz ve hava üssü olarak kullanmalarını sağlıyor.
Gökçeada, Lozan Barış Antlaşması sonucunda 22 Eylül 1923 tarihinde Türkiye Cumhuriyeti topraklarına katılıyor. Bu tarih her sene Gökçeada’nın kurtuluş günü olarak kutlanıyor.